学文网唐伯虎的形象，无论是明人冯梦龙的小说《唐解元一笑姻缘》，还是周星驰的电影《唐伯虎点秋香），都浓墨重彩地描绘了唐才子对传统道德的藐视和对世俗规范的颠覆，他的所作所为与主流社会的价值观念大相径庭；而他的风流韵事又为大众所艳羡和律津乐道。实际上唐伯虎一生充满了浓厚的悲剧色彩，是个命运多舛的人物。在由清代***所修的卷帙浩繁的《明史》中，留给唐伯虎的不过区区二百多字而已。
综合各种史料，我们大致能够勾勒出唐伯虎的形象：唐伯虎，名寅，字伯虎，后字子畏，号六如居士，明代成化六年（1470年）出生于苏州的一个小商人家庭。弘治十一年（1498年），唐伯虎举乡试第一，被时人称作“唐解元”，并被学士程敏***所激赏，一时之间才名远播，唐伯虎本人更是春风得意，心骄志满，大有问鼎状元舍我其谁之态。次年，唐伯虎与自己的朋友、江阴巨富徐经一起进京参加会试，主考官一位是李东阳，另一位即是程敏***。
正是唐伯虎百无禁忌的狂放姿态以及程敏***对他不加掩饰的偏爱，触犯了宗法社会立身处世需明哲保身之大忌。至于程敏***遭弹劾以及唐伯虎被黜入狱的真实原因，当时的史料或者语焉不详，或者相互抵牾。《明史》的记载亦明显失之于简略，以致后人对其中的关节、意见分歧，莫衷一是。不过，我们所能够知道的基本事实就是，这次不但使程敏***提前结束了自己的***治生涯，并最终为之含恨而殁，同时也成为唐伯虎一生命运的转折点。从此之后，春风得意的“唐解元”便逐渐为放浪形骸的唐伯虎所取代，民间传说意义上的唐伯虎就从这里开始。
在世人眼中，唐伯虎自然已不再是那个仕途光明的大才子。就他本人来说，刚刚出狱，且又经历了一场妻离子散的家庭变故。遭此巨变，唐伯虎不得不重新思考自己的人生。于是，心情极度苦闷的他决定出游，以自然景色的优美空灵来荡涤自己心中的不平之气。回乡之后，唐伯虎对人间沧桑与世态炎凉有了进一步的认识，遂在苏州阊门内的桃花坞修建桃花庵别墅，退避其中，自称“桃花庵主”，过起了一种以卖文为生的诗酒逍遥的个人生活。
表面看来，此时唐伯虎已经看透了仕途险恶，对科举再也不抱任何幻想，但事实上，科举失利深深挫伤了唐伯虎的自尊心，成了其内心无从摆脱的一个大情结。否则，他也不会轻易为宁王朱宸濠的礼聘所动。很显然，唐伯虎把宁王对自己的青睐看做了步入仕途的又一次机遇。
遗憾的是，命运又一次跟他开了一个绝大的玩笑。宁王此举并非是真正看上了唐才子的才华，而只是为自己的谋反做一个礼贤下士的姿态。唐伯虎当然也很快看出了宁王的谋反之意和他的别有用心，为求脱身，万般无奈之下，只好装疯卖傻，既“佯狂使酒”，又“露其丑秽”。宁王的手下前来馈赠衣食用具，唐伯虎竟然盘膝而坐，且口出秽言，讥诮使者。宁王哪里见到过这等才子？大失所望之下也只有放其还乡。自此，年近知天命的唐伯虎才最终绝意仕进，在一种心灰意懒，颓然自放的状态中度过余生，于54岁那年在贫病交加中黯然离世。
其实唐伯虎一生并没有那么多的风流韵事，什么“三笑”、“点秋香”都是后人制造的风流冤案。唐伯虎的结发妻子因难产离他而去，续妻好慕虚荣，在唐伯虎京城落榜归来后与之离异，第三位妻子是一位善良的青楼女子，叫沈九娘，在唐伯虎“三日无烟”的贫困中离开人世。唐伯虎为她写下悼亡诗十首，从此没有再娶。
唐伯虎自号“六如居士”，人称唐六如。一般人不知其义。唐伯虎看透世态炎凉，认为世间万物如同梦、幻、泡、影、露、电，是为“六如”。
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