学文网1949年，杜月笙离开上海到了香港，就是不跟去台湾，其中有几个原因。
第一个原因是“红帖子”不见了。
杜月笙的长孙杜顺安说，早年尚未发迹时，曾经到上海由旁人引荐见过杜月笙，并且递过“红帖子”。“递红帖子”就是投门生帖子，要在帮内施行摆香堂的仪式。曾经拜在杜月笙门下，成为其门生。论年纪，还大杜月笙一岁，但杜月笙早在二十三岁就已经是青帮重要头领。所谓“红帖子”，就是一张上面写着投入门生的姓名、父母亲的名字和本人生辰八字的红纸，帖子上并以毛笔正楷工整写着：“弟子某某某认某某人为师”。递的“红帖子”上，名字清清楚楚写着“蒋志清”三个字，蒋志清是上学以后用的名字。
抗战时，杜月笙离开上海，把这纸以蒋志清之名写的“红帖子”留在家里的一个保险箱里，由一位账房先生负责保管。等到抗战胜利回上海打开一看，才发觉什么都没有短少，惟独那张“红帖子”不见了，这件事确实离奇诡异。
杜月笙后人推测，帖子应该是派人拿走的，他说：“本来，我祖父的意思是想藉一个适当的时机，把这份蒋志清过去递给他的‘红帖子’，原封不动归还给蒋先生的，谁料到竟会不翼而飞呢？”
杜月笙不去台湾的第二个原因，是和复员后的一些事情有关。胜利后，他满心以为即使不能当上市长，至少也可当个议长吧，结果没想到什么官衔也没得到，到头来成了一场空。你总要来跟杜月笙客气一下吧，过来邀请我杜某人，好歹表面上做个样子，给一个面子也行。可是竟然连请都没有来请过，连面子上最容易的动作都不做，这摆明了是昭告天下，新***府不需要杜月笙这种本地势力介入，非但如此，新***府还怕我们兴风作浪，要想铲除这批人。
“上海打老虎”是杜月笙对失望的另一根导火线。***“上海打老虎”时抓了杜月笙的三子杜维屏。虽然有许多人在杜月笙面前献策，也有不少人自告奋勇，自称我认识谁谁谁，打一通电话，就释放了，但杜月笙心里很清楚这来龙去脉，坚信杜维屏没有犯错。杜月笙起先一句话都不吭，最后在议论纷纷之下开口了，他说，关于杜维屏的事，谁都不许讲一句话，不准任何人去讲情，静待***的调查。结果，关了三天，杜维屏被无罪开释，此事让杜月笙非常生气。
杜月笙曾说过这么一句话：“我们是夜壶，把我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着我们这些夜壶了。”恐怕是对当时时局的最好解释。
（据《父子1949危机档案》）